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小木蟲論壇-學術(shù)科研互動平臺 » 化學化工區(qū) » 分析 » 化學分析 » 如何控制二硫鍵的正確配對？
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如何控制二硫鍵的正確配對？ 已有1人參與
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順序氧化法 · 原理：利用不同側(cè)鏈保護基對氧化條件的正交性，分步、依次地形成每一對二硫鍵。 · 關(guān)鍵工具：使用具有不同化學選擇性脫除能力的保護基對半胱氨酸進行保護。 · 經(jīng)典保護基對： · Acm：對酸穩(wěn)定，可被碘或鉈鹽選擇性氧化脫除并形成二硫鍵。 · Trt/Mmt：對弱酸敏感（如1-3% TFA/DCM），可選擇性脫除，脫除后暴露的巰基可在空氣中或使用DMSO氧化形成二硫鍵。 · Boc：對強酸（如無水HF或TFMSA）穩(wěn)定，但可用強酸脫除。 · 操作流程：例如，對于一個三對二硫鍵的肽： 1. 合成時，用 Acm, Trt, Boc 分別保護三對Cys。 2. 線性肽合成切割后，首先用弱酸選擇性脫除 Trt，使第一對Cys暴露，并在溫和條件下（如空氣氧化）形成第一對二硫鍵。 3. 接著，用碘處理，選擇性氧化脫除 Acm 并形成第二對二硫鍵。 4. 最后，在強酸（如無水HF）條件下脫除 Boc，并形成第三對二硫鍵。 · 優(yōu)點：配對過程完全可控，可生成單一、確定構(gòu)象的產(chǎn)物。 · 缺點：步驟繁瑣，每步氧化和純化都可能導致收率損失；需精心設計保護基組合。 發(fā)自小木蟲IOS客戶端 |
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