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1073268128新蟲 (小有名氣)
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[交流]
如何控制二硫鍵的正確配對(duì)？ 已有1人參與
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順序氧化法 · 原理：利用不同側(cè)鏈保護(hù)基對(duì)氧化條件的正交性，分步、依次地形成每一對(duì)二硫鍵。 · 關(guān)鍵工具：使用具有不同化學(xué)選擇性脫除能力的保護(hù)基對(duì)半胱氨酸進(jìn)行保護(hù)。 · 經(jīng)典保護(hù)基對(duì)： · Acm：對(duì)酸穩(wěn)定，可被碘或鉈鹽選擇性氧化脫除并形成二硫鍵。 · Trt/Mmt：對(duì)弱酸敏感（如1-3% TFA/DCM），可選擇性脫除，脫除后暴露的巰基可在空氣中或使用DMSO氧化形成二硫鍵。 · Boc：對(duì)強(qiáng)酸（如無(wú)水HF或TFMSA）穩(wěn)定，但可用強(qiáng)酸脫除。 · 操作流程：例如，對(duì)于一個(gè)三對(duì)二硫鍵的肽： 1. 合成時(shí)，用 Acm, Trt, Boc 分別保護(hù)三對(duì)Cys。 2. 線性肽合成切割后，首先用弱酸選擇性脫除 Trt，使第一對(duì)Cys暴露，并在溫和條件下（如空氣氧化）形成第一對(duì)二硫鍵。 3. 接著，用碘處理，選擇性氧化脫除 Acm 并形成第二對(duì)二硫鍵。 4. 最后，在強(qiáng)酸（如無(wú)水HF）條件下脫除 Boc，并形成第三對(duì)二硫鍵。 · 優(yōu)點(diǎn)：配對(duì)過程完全可控，可生成單一、確定構(gòu)象的產(chǎn)物。 · 缺點(diǎn)：步驟繁瑣，每步氧化和純化都可能導(dǎo)致收率損失；需精心設(shè)計(jì)保護(hù)基組合。 發(fā)自小木蟲IOS客戶端 |
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2樓2025-12-08 13:09:11
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