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yexuqing木蟲之王 (文學(xué)泰斗)
太陽系系主任
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科學(xué)家發(fā)展合成手性三氮唑新方法
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科學(xué)家發(fā)展合成手性三氮唑新方法 近日，上海師范大學(xué)教授鄧清海團隊，通過巧妙的底物設(shè)計，結(jié)合不對稱疊氮化與點擊反應(yīng)，通過串聯(lián)的反應(yīng)形式實現(xiàn)一系列1,5-二取代及1,4,5-三取代手性1,2,3-三氮唑化合物的高效合成，對端炔和內(nèi)炔烴均有良好的反應(yīng)效果，為手性三氮唑化合物的合成提供了新思路。相關(guān)成果發(fā)表于《自然—通訊》。 作為一種富有價值的骨架結(jié)構(gòu)，1,2,3-三氮唑被廣泛應(yīng)用于藥物發(fā)現(xiàn)、生物正交化學(xué)、合成化學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域。點擊反應(yīng)具有高效性和顯著的生物相容性特點，已成為高效合成外消旋1,2,3-三氮唑的重要方法。受三氮唑骨架中沒有sp3手性中心，以及疊氮化物和炔烴的線性幾何結(jié)構(gòu)等因素的影響，手性三氮唑的合成仍富有挑戰(zhàn)性。 研究團隊以其獨立開發(fā)的酰胺型高碘疊氮試劑作為疊氮源，發(fā)展了一類銅催化的N-炔丙基-β-酮酰胺不對稱疊氮化/點擊串聯(lián)反應(yīng)，實現(xiàn)了1,5-二取代和1,4,5-三取代手性1,2,3-三氮唑化合物的合成。該反應(yīng)條件溫和、官能團容忍度高，對映選擇性優(yōu)異。研究人員通過控制實驗和DFT計算發(fā)現(xiàn)，該反應(yīng)可能是通過疊氮自由基的歷程，其中炔烴三鍵對反應(yīng)的對映選擇性起到了積極控制作用�？思墝嶒灲Y(jié)果顯示，該合成策略具有良好的反應(yīng)性和對映選擇性，為進一步發(fā)展應(yīng)用提供了理論基礎(chǔ)。 反應(yīng)示意圖。圖片來源于《自然—通訊》 相關(guān)論文信息：https://doi.org/10.1038/s41467-024-49313-x |
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