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yexuqing木蟲(chóng)之王 (文學(xué)泰斗)
太陽(yáng)系系主任
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通過(guò)可調(diào)控的烯烴異構(gòu)化實(shí)現(xiàn)烯烴多位點(diǎn)可編程的官能化反應(yīng)
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上海交大張萬(wàn)斌教授團(tuán)隊(duì)Nature Chemistry發(fā)文：通過(guò)可調(diào)控的烯烴異構(gòu)化實(shí)現(xiàn)烯烴多位點(diǎn)可編程的官能化反應(yīng) 2023年05月19日 責(zé)任編輯：邱冬勝 近期，上海交通大學(xué)張萬(wàn)斌教授團(tuán)隊(duì)在《自然-化學(xué)》（Nature Chemistry）上發(fā)表了題為“通過(guò)可調(diào)控的烯烴異構(gòu)化實(shí)現(xiàn)烯烴多位點(diǎn)可編程的官能化反應(yīng)（Multi-site programmable functionalization of alkenes via controllable alkene isomerization）”的研究論文。該研究通過(guò)調(diào)控烯烴異構(gòu)化和氧化官能化的反應(yīng)次序的策略，對(duì)一系列非活化的末端烯烴，實(shí)現(xiàn)了伴隨可控遠(yuǎn)程烯基化的1-位、2-位、1,2-位和1,2,3-位的單、雙和三乙酰氧基化反應(yīng)。該方法可以將來(lái)自簡(jiǎn)單易得的石化原料末端烯烴方便地轉(zhuǎn)化為不飽和一元醇、二元醇和多元醇，特別是可以由末端烯烴通過(guò)簡(jiǎn)單的兩到三步反應(yīng)構(gòu)建多種單糖（包括稀有單糖）和C-糖苷。 圖片1.png> 碳?xì)滏溸x擇性的官能化，包括其多官能化，是合成化學(xué)中的一個(gè)基本問(wèn)題。傳統(tǒng)的C=C雙鍵和C(sp3)–H鍵的官能化反應(yīng)是一類(lèi)有效的方法，但碳?xì)滏溕瞎倌芑稽c(diǎn)的多樣選擇性仍然是一個(gè)挑戰(zhàn)性難題。在最近迅速發(fā)展的碳?xì)滏溸h(yuǎn)程官能化領(lǐng)域，將烯烴的異構(gòu)化和（氧化）官能化相結(jié)合有望在克服官能化位點(diǎn)局限性方面提供更多的機(jī)會(huì)。考慮到大多數(shù)非環(huán)狀化合物可以看作是在碳?xì)滏溕系哪承┪稽c(diǎn)進(jìn)行官能化的產(chǎn)物，因此多樣性的位點(diǎn)官能化（包括C=C雙鍵和C(sp3)–H鍵）可以極大地提高其合成效率。盡管此領(lǐng)域近年來(lái)取得較大發(fā)展，但目前官能化位點(diǎn)的多樣性仍然受限，主要集中在碳?xì)滏湹亩宋换蛘T導(dǎo)基團(tuán)的近端位點(diǎn)。新的位點(diǎn)選擇性官能化，包括多官能化，仍然具有很大的挑戰(zhàn)性。 圖示(1).jpg 圖示 鈀催化烯烴的多位點(diǎn)可編程的官能化反應(yīng) 針對(duì)官能化位點(diǎn)受限的難題，急需發(fā)展遠(yuǎn)程官能化新模式。張萬(wàn)斌教授團(tuán)隊(duì)基于多年來(lái)對(duì)烯烴氧化官能化反應(yīng)和異構(gòu)化反應(yīng)的研究，近期報(bào)道了一例鈀催化烯烴的氧化脫氫的新方法，通過(guò)烯烴異構(gòu)化和氧化官能化反應(yīng)次序的調(diào)控策略，實(shí)現(xiàn)了烯烴的多個(gè)位點(diǎn)可編程官能化反應(yīng)。該研究中對(duì)于一系列非活化的末端烯烴，分別實(shí)現(xiàn)了伴隨著可控遠(yuǎn)程烯基化的1-乙酰氧基化、2-乙酰氧基化，1,2-雙乙酰氧基化和1,2,3-三乙酰氧基化反應(yīng)。該方法可以兼容一系列遠(yuǎn)程誘導(dǎo)基團(tuán)，如苯基、羰基、酯基和酰胺基團(tuán)等。該反應(yīng)次序調(diào)控策略可以推動(dòng)碳?xì)滏溛稽c(diǎn)選擇性的官能化和多官能化領(lǐng)域的發(fā)展。 該工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委、科技部國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃和上海市教委的項(xiàng)目資助。 論文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41557-023-01209-x 張萬(wàn)斌教授自2003年回國(guó)入職交大以來(lái)，長(zhǎng)期致力于不對(duì)稱(chēng)催化和有機(jī)合成方法學(xué)的研究，在相關(guān)領(lǐng)域共發(fā)表 SCI 論文 260 余篇，包括 Nat Chem (2 篇)、Nat Sci (1 篇)、JACS (9 篇)、ACIE (25 篇，包括10篇VIP和Hot paper）、Nat Commun (4 篇)等。獲授權(quán)發(fā)明專(zhuān)利50余項(xiàng)。已有多項(xiàng)科研成果實(shí)現(xiàn)工業(yè)化應(yīng)用或技術(shù)轉(zhuǎn)讓?zhuān)瑢?shí)現(xiàn)了薄荷醇、貝達(dá)喹啉、布瓦西坦、瑞德西韋和青蒿素等多種重要手性化合物產(chǎn)業(yè)化的關(guān)鍵技術(shù)突破，其中檸檬醛的高效不對(duì)稱(chēng)氫化轉(zhuǎn)化技術(shù)已被成功應(yīng)用于年產(chǎn)1000噸薄荷醇工業(yè)化生產(chǎn)；自主設(shè)計(jì)開(kāi)發(fā)的雙環(huán)咪唑催化劑在磷手性控制方面（比如核苷前藥和農(nóng)藥）表現(xiàn)出獨(dú)特的性能，成功用于抗病毒藥物瑞德西韋的首次不對(duì)稱(chēng)催化合成。入選國(guó)家“萬(wàn)人計(jì)劃”教學(xué)名師、中國(guó)化學(xué)會(huì)會(huì)士，上海領(lǐng)軍人才和上海市優(yōu)秀學(xué)術(shù)帶頭人。曾獲中國(guó)產(chǎn)學(xué)研合作創(chuàng)新成果獎(jiǎng)一等獎(jiǎng)、上海市自然科學(xué)獎(jiǎng)一等獎(jiǎng)和上海市產(chǎn)學(xué)研合作優(yōu)秀項(xiàng)目獎(jiǎng)特等獎(jiǎng)等多項(xiàng)獎(jiǎng)勵(lì)。 張萬(wàn)斌教授團(tuán)隊(duì)主頁(yè)：https://wanbin.sjtu.edu.cn/ 作者：吳正興 供稿單位：化學(xué)化工學(xué)院 |
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